Con tan sólo 27 años, Justise Winslow corre el riesgo de alejarse de NBA. Tras no conseguir un contrato en la Liga, el jugador decidió no intentar aventuras en Europa o China, para intentar jugar sus cartas en Estados Unidos. En esta etapa, Winslow acordó un contrato de «Anexo 10» con i Raptores de Toronto lo que le permitirá jugar con los Raptors 905, el equipo de la G-League de la franquicia canadiense.
Según Sportsnet, aunque no tiene muchas opciones, su deseo es empezar de cero. Está encontrando forma y sentimiento en la G-League, con la ambición de atraer la atención de los cazatalentos de la NBA. En Portland, Justise Winslow había soportado otra temporada complicada con un esguince de tobillo sufrido en diciembre pasado que obligó a los médicos a realizar un procedimiento complicado, incluida una extracción de médula ósea. Se suponía que este proceso permitiría una recuperación más rápida, pero la realidad de los hechos llevó al propio Winslow a no volver a salir al campo en 2023.
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